Von Händen und Handschuhen - links und rechts in der Chemie

Links- und rechtsdrehender Jogurt

Milchsäuremoleküle

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Auf den ersten Blick ähneln sich Ihre beiden Hände sehr. Sie sind wie Bild und Spiegelbild. Wenn Sie aber schon einmal versehentlich mit Ihrer rechten Hand in einen linken Fingerhandschuh wollten, haben Sie bemerkt, dass dies gar nicht geht. Ihre Hände unterscheiden sich also viel stärker, als man auf Grund ihrer Ähnlichkeit annehmen könnte:

Solche rechten und linken Hände gibt es auch in der Chemie; z. B. bei der Milchsäure im Jogurt. Hier hängt es von der Jogurt-Kultur ab, ob vorwiegend Links- oder Rechts-Milchsäure entsteht. Obwohl sich beide Formen ähneln wie Bild und Spiegelbild, sind sie doch nicht gleich. Die Chemiker nennen das chiral. Das kommt von dem griechischen Wort "cheir" und bedeutet "Hand".

Vergleicht man die Ausrichtung der einzelnen Molekülteile miteinander, so erkennt man, dass sich beide Formen nur an einer einzige Stelle voneinander unterscheiden. In der Animation ist dieser Teil orange hervorgehoben.

Bei der Milchsäure ist der Unterschied zwischen der Links- und Rechtsform nicht dramatisch. Der Körper kann beide Formen abbauen und verwerten.

Droge oder Schnupfenmittel?

Vergleich

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Einen deutlicheren Unterschied gibt es bei dem Schnupfenmittel Methamphetamin. Auch dieser Stoff kommt in einer Rechts- und einer Linksform vor. Beide wirken abschwellend auf die Nasenschleimhaut. Die rechtsdrehende Variante ist aber zudem ein starkes Aufputschmittel, das auch in der Droge "Speed" enthalten ist.

verwirrende Bezeichnungen

Immer wieder trifft man auf unterschiedliche Kürzel, die die Substanzen in ihrer Chiralität beschreiben. Zwischen den unterschiedlichen Einteilungs-Systemen gibt es jedoch keinen Zusammenhang. Am Beispiel des Schnupfenmittels Methamphetamin soll das verdeutlicht werden. Der Wirkstoff, der nach dem R/S-System "rechts" ist, ist nach dem D/L-System "links":

Ob eine Substanz im eigentlichen Sinne des Wortes "rechtsdrehend"  bzw. "linksdrehend" ist, kann man nur über die (+)/(-)-Nomenklatur erschließen. Plus bedeutet, dass eine Lösung dieses Stoffes die Ebene des polarisierten Lichts nach rechts dreht. Minus bedeutet, dass eine Lösung dieses Stoffes die Ebene des polarisierten Lichts nach links dreht.

R/S-Nomenklatur:
S-Methamphetamin; R-Methamphetamin

D/L-Nomenklatur:
D-Methamphetamin; L-Methamphetamin

(+)/(-)-Nomenklatur:
(+)-Methamphetamin; (-)-Methamphetamin

Nebenwirkung:
starkes Aufputschmittel; kaum aufputschend